路过梁山泊（时首领王伦） ， 留其入伙 ， 不肯落草 。回到东京（开封）买上求下钱财使尽非但没能恢复原先官职 ， 反被高太尉逐出殿帅府 。在穷困潦倒、生活无着之际 ， 他不得不出卖祖传宝刀 ， 不意又杀死了破落户无赖牛二 ， 被发配大名府 。
受到大名府留守梁中书的赏识 ， 为服众人 ， 经过比武 ， 他被任做管军提辖使 。时逢端午 ， 梁中书与蔡夫人在后堂家宴 ， 议计于蔡京 。六月十五日生辰之时 ， 将十万贯金珠宝贝 ， 送往东京庆寿 。鉴于上年送寿礼不到半路被强人劫去的教训 ， 决定选派武艺高强 ， 又是心腹之人的杨志负责押送生辰纲 。
杨志对梁中书的信任 ， 十分感激 。他主动分析了今岁盗贼又多沿途强人出没的情况 ， 不同意梁中书的"公开武力押送方案" ， 提出了伪装客商、掩人耳目、暗地偷运的对策 ， 颇得梁中书赞赏 。

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